１９４１年１月，国民党顽固派制造震惊中外的皖南事变。在遭国民党军重兵包围的严重情况下，叶挺指挥新四军军部及皖南所属部队奋起突围，浴血奋战八昼夜之久。在奉派到国民党军中谈判时，他被无理扣押，先后被囚于江西上饶、湖北恩施、广西桂林等地，最后移禁于重庆“中美特种技术合作所”渣滓洞集中营。对于叶挺在皖南事变中的英勇表现，周恩来高度评价说：“在皖南事变时他（叶挺）是非常英勇的，想以个人的牺牲来保存革命的力量，比某些共产党员表现还坚决。”
入狱五年，任凭国民党反动派怎样百般折磨和威迫利诱，叶挺始终像傲雪青松一般，巍然挺立，坚贞不屈，英勇斗争，直到胜利，充分表现了一个共产主义战士的崇高气节和大无畏的革命精神。在叶挺被囚禁于重庆期间，蒋介石曾向叶挺提出：“只要答应写一个声明，说皖南事变是共产党的责任，就可以委任你为第六战区副司令长官，甚至当司令长官也可以。”叶挺当即表示说：“这些事情现在不谈，要首先谈释放新四军的人。”蒋介石说：“你的人都是共产党，不能释放。”叶挺批驳说：“不敢对部下负责的人，怎能做委员长的部下！”蒋介石无言以对，嚷道：“算了！算了！”狼狈离去。
叶挺被囚于重庆渣滓洞集中营期间，于１９４２年１１月２１日以“六面碰壁居士”为名，写下了一首题为《囚歌》的气壮山河的不朽诗篇：
为人进出的门紧锁着，
为狗爬走的洞敞开着，
一个声音高叫着：
爬出来呵，给尔自由！
我渴望着自由，
但也深知到（道）
人的躯体那（哪）能由狗的洞子爬出！
我只能期待着，那一天
地下的火冲腾，
把这活棺材和我一齐烧掉，
我应该在烈火和热血中
得到永生。