坚守中华门和雨花台的八十八师抵抗也十分顽强，到12月12日为止的3天激战中，日军伤亡人数多达7200余人（死2600人，负伤4600人），但仍没有能够突入南京城内。
一、南京保卫战的背景
1937年7月7日芦沟桥事变后，蒋介石决定在上海开辟新的战场，使中日战争成为全面持久的战争来拖垮日本。1937年8月11日，蒋介石将他最精锐的、由德国将军亲自训练的全德式装备的三个师：三十六师、八十七师和八十八师投入上海，主动向在上海租界的日军进攻，使中日战争变成了真正的全面战争。随后蒋介石向上海投入了70万大军，迫使日本向上海派出了以松井石根大将为司令的20万人的上海派遣军来与中国军队抗衡。上海战役中日军的伤亡多达5万余人，中国军队的伤亡也多达27万余人。为了打开上海战线的胶着局面，日军又派出以柳川平助中将为司令的10万人的第十军在杭州湾登陆夹击中国军队。1937年11月5日第十军在杭州湾登陆后，使中国军队面临背腹受敌的局面而被迫撤退。1937年11月9日，上海失陷。
上海陷落后，距离上海300多公里的首都南京直接处于日军的威胁之下。上海失陷两天后的1937年11月11日，蒋介石召集各路将领商讨保卫南京的问题。在该会议上，何应钦、李宗仁、白崇禧等大部份将领都主张放弃南京。因为上海和南京之间一路都是平原，无险可守。而且中国军队的主力在上海战役中死伤消耗甚大，战斗力的恢复需要相当时间。更为重要的是中国的对日作战战略是持久战，并不在于争夺个别城池的得失。蒋介石的德国军事顾问也主张放弃南京，不作“无谓的牺牲＂。
可是这时唐生智却站出来激昂地说：“南京不仅是我国的首都，而且是国父之陵所在地。如果我们不战就放弃南京，怎么对得起国父的在天之灵？如果没有人愿意守卫南京，我愿意与南京共存亡。”唐生智本是湖南军阀，在过去曾二次参加倒蒋运动。到1937年，唐生智在国民政府中已仅仅是一个坐冷板凳的名誉官员。这次唐生智出来主动请战，也是出于一种企图恢复军权的功名心。唐生智这样激昂的爱国主义发言和决心，使其它将领都失去了反驳的勇气。蒋介石当即任命唐生智为南京城防司令，负责南京保卫战。
从内心来讲，蒋介石也是主张放弃南京的，因为即使日军占领南京，在战略上也没有任何实质意义。但由于9。18事变以来，蒋介石一直被贴上不抵抗的“恐日病＂标签，蒋介石害怕下令不战而放弃南京，又会被社会舆论和他的政敌指责为投降和卖国。所以蒋介石希望在南京进行一下象征性的短期抵抗，以应付社会舆论。但唐生智的充满爱国激情的死守南京建议，在道义上尽占上风，使蒋介石不得不同意唐生智的死守南京作战计划。死守南京的作战计划造成了后来南京军民的重大伤亡，是南京大屠杀的契机。
当时日本政府并没有发动进攻南京的计划，日本政府和军部本来准备让在经历了3个月艰苦作战和巨大损失的日军“凯旋归国”。1937年11月7日，日本参谋本部向上海派遣军的松井司令和第十军的柳川司令发出的命令是：“扫荡上海附近之敌，追击的战线为苏州、嘉兴以东”。可是当时日军中的狂热军官并不肯就此停战，“下克上”的现象再次出现。11月15日，第十军召开了柳川司令临席的军团扩大会议，在会上血气方刚的年轻军官提出了第十军单独进攻和占领南京的疯狂计划，最后会议达成决议：“全军独断敢行，全力向南京方向追击。”有人提出粮草和弹药的补充如何解决，狂热的军官们说：“粮草不足就现地解决，弹药不足就打白刃战。”
陆军参谋本部的参谋次长多田骏中将，11月20日非常吃惊地接到第十军已擅自向南京进军的情报，多田次长当即下令第十军停止进军，但没有任何效果。11月22日，多田又接到上海派遣军松井司令打来的电报：“为了尽快解决事变，要求军部批准向南京进军和占领南京。”原来松井率领的上海派遣军看到柳川率领的第十军向南京进军，按捺不住争功的心情也开始向南京进军。上海派遣军和第十军就象在运动会上争夺第一名一样，开始争先恐后地向南京进军。多田次长等不扩大派本想阻止对南京的进攻，但参谋本部的少壮派军官也是攻占南京的积极支持者，在参谋本部的会议上少壮派军官们高喊：“南京！南京！”。最后参谋本部不得不在11月28日批准占领南京的计划。
